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Los primeros rastros humanos en Tarifa se remontan al Paleolítico. En las sierras alrededor de Tarifa hay más de 50 cuevas con arte prehistórico realizado en el Paleolítico y más tarde. La Cueva del Moro, (una cueva con talladura paleolítica), y la Necrópolis de los Algarbes (un cementerio antiguo de la Edad del bronce) son los sitios prehistóricos más importantes cerca de la ciudad de Tarifa.
Tarifa siempre ha estado rodeada de un aura de misterio. Después de que la mitología antigua contara la historia de los Pilares de Hércules, de los que Gibraltar es uno (donde el mundo terminaba), viajeros y marineros siempre han estado cautivados por este lugar.
Los orígenes de Tarifa se nombran en la mitología. Las viejas leyendas nos dicen que fue un Rey Tago quien fundó la ciudad en el 2.118 aC. El primer nombre de la ciudad fue Julia Traducta como mencionan un número de historiadores españoles como Estrabón (60 aC) y Plinio (23 aC). El cosmógrafo real Pedro Medina (1.493) fecha su origen en el 1.655 aC, cuando tuvieron lugar el entierro de Hércules y la batalla de los Titanes.
Los Romanos tuvieron una presencia importante en Bolonia, un pueblo a sólo 5 km, y también podrían haber tenido un asentamiento militar en Tarifa. El castillo de Guzmán el Bueno fue construido en el 960 dC por el Califa Abderramán XI; al parecer sobre las ruinas del asentamiento militar romano.
La ciudad toma su nombre de Tarif Ben Malluk, un beréber que ocupó la ciudad en julio del 710 dC. Los árabes llamaron al lugar "la Isla de Tarif", de ahí el nombre Tarifa. Durante la dominación Musulmana no tuvo mucha población, aunque fuera un puerto de gran actividad. Los ejércitos Musulmanes "El-Andalus" (Vándalos) usaron este puerto para desembarcar y descansar sus tropas en su camino al Norte de África, que está a tan sólo 14 kilómetros.
Tarifa se acredita a menudo en ser el origen de la palabra 'tariff (aranceles)' ya que fue el primer puerto en la historia en cobrar a los comerciantes por el empleo de su puerto, pero otras fuentes apuntan a la palabra árabe, 'ta'rïf', como el origen.
Durante 500 años de dominación por los moros, la ciudad fue capturada en varias ocasiones, por Alfonso IV en el 1.083, Alfonso VIII y Fernando II en el siglo XII. Hasta el 1.291 Tarifa vivió muchas batallas entre Musulmanes y Cristianos.
El episodio más famoso fue cuando Sancho IV de Castilla finalmente capturó Tarifa durante el sitio de 1.291-1.292 (una estatua suya se encuentra en la entrada del castillo), matando a su oponente Abu Ya'qub Yusuf. La guarnición Musulmana resistió durante 6 meses, rindiéndose el 13 de octubre de 1.292 debido al hambre. La ciudad tenía 9.000 habitantes en aquellos días.
Los Moros intentaron recuperarla posteriormente en muchas ocasiones, pero todas fracasaron. En 1.294 fue defendida por Alonso Pérez de Guzmán. Conocido como Guzmán El Bueno, con una estatua en su nombre en la Alameda de Tarifa.
El 20 de octubre de 1.340 después de un gran sitio, por parte del Sultán Abu-l-Hasan y Yusuf I de Granada, tuvo lugar la famosa Batalla del Salado. Los Musulmanes fueron derrotados y aplastados por Juan Alonso de Benavides, después de años de conflicto.
El territorio fue cedido posteriormente a la Corona de Gran Bretaña a perpetuidad por España bajo el artículo X de los Tratados de Utrecht. A pesar de algunas tentativas militares por parte de los españoles para recuperarlo en el siglo XVIII, el más notable en el Gran Sitio de 1.779-1.783, la Roca ha permanecido bajo control británico desde entonces.
Después de que el Reino Unido tomara el control de Gibraltar conforme a los Tratados de Utrecht en 1.717, Tarifa fue guarnicionada y fortificada por los Británicos. Las murallas de la ciudad fueron construidas entre los siglos X y XII. La reconstrucción más importante se llevo a cabo en el siglo XVIII.
El último sitio sobre la ciudad y su castillo ocurrió en el año 1.812 cuando las tropas de Napoleón fallaron en su intento por vencer la resistencia tenaz de Tarifa. La pequeña ciudad costera había sido ocupada por una pequeña guarnición británica a principios de 1.811. Pero en diciembre de 1.811, 4.000 soldados Anglo-Españoles se instalaron en Tarifa, que sólo tenía una población de aproximadamente 3.000 personas en aquel tiempo, defendiendo la ciudad ante los 12.500 soldados franceses bajo el mando del Mariscal Victor. El tiempo estaba del lado de las tropas Anglo-Españolas y paró las cargas francesas, teniendo que rendirse por falta de moral y alimentos. La brecha en las murallas fue reparada y sobre ella se colocó una inscripción, que todavía hoy puede verse.
Tarifa era predominantemente un pueblo pesquero con su colorida flota en el puerto, hasta hace aproximadamente 25 años cuando el primer windsurfista descubrió Tarifa e introdujo el turismo que es ahora la fuente principal de ingresos. El puerto se hizo 'Schengen' hace aproximadamente 4 años, y cada vez más ferris hacen el trayecto de 35 minutos desde aquí a Tánger.
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